Caratteristica, pittoresca città d'impronta medioevale adagiata sopra una rupe tufacea universalmente nota per il suo Duomo e il suo vino. La città conserva, in buona parte, la tipica urbanistica delle roccheforti medioevali costituita da silenziose stradine irregolari fiancheggiate da palazzetti e basse case di tufo e di basalto. Al centro della città antica sorge lo splendido bianco Duomo, significativa creazione dell'architettura gotica di fama universale, iniziato nel 1290 e continuato da Lorenzo Maitani (1305-30), la cui facciata è ornata di uno splendido rosone dovuto all'Orcagna (XIV secolo). All'interno sono conservati delicatissimi rilievi raffiguranti scene del Vecchio e Nuovo Testamento, opera dello stesso Maitani e aiuti, e i grandiosi affreschi rinascimentali di Luca Signorelli (1499-1504); presso l'altare un gotico tabernacolo marmoreo (1358) custodisce celebri reliquie del 1263. Altro monumento insigne è il Palazzo del Popolo, grandioso edificio in tufo eretto nel XII secolo, in forme romano-gotiche.