Graziosa cittadina di schietta impronta rinascimentale, adagiata su un colle, deve la sua bellezza al papa umanista Pio II, che trasformò il borgo in una città, valendosi dell'architetto fiorentino Bernardo Gambarelli, detto il Rossellino, che si ispirò agli ideali urbanistici del Rinascimento. A lui si deve l'impianto urbanistico della cittadina, la Cattedrale dalla vigorosa facciata, il Palazzo Piccolomini, considerato il suo capolavoro (1459-62), che fanno di Pienza un raro esempio di pianificazione urbanistica e di unità stilistica, quasi la realizzazione della "città ideale" cara alla cultura umanistica del Rinascimento.