Città di aspetto severo e monumentale, notevole centro artistico per resti romani e monumenti medievali. L'impianto urbanistico del centro storico di Ascoli ricalca quello regolare dell'antica città romana da cui discende. A questo si sovrapposero, rispettandone sostanzialmente la struttura, prima il fitto tessuto medievale, con chiese, torri e palazzi, poi la città rinascimentale, al cui carattere di austera nobiltà contribuirono numerosi artefici, per lo più lombardi, e l'eclettico artista, architetto e pittore, Cola dell'Amatrice. Monumento principale della città è la chiesa di San Francesco, gotica, iniziata nel 1258 e completata nel XV e XVI secolo. Ascoli è notevole anche per i valori ambientali che conserva e per la sua fisionomia antica, accentuata dal caldo travertino locale, largamente impiegato da secoli nelle costruzioni. Tra le manifestazioni folcloristiche è da ricordare il Torneo cavalleresco della Quintana in costume quattrocentesco che si svolge la prima domenica di agosto.